Construite aux environs de 1808, la maison McGregor-Cowan, de style géorgien, serait le deuxième édifice le plus ancien de Windsor (après la maison Duff-Baby). Les cheminées situées de chaque côté du faîtage sont révélatrices d'un système de chauffage canadien-français unique dans la région, chacune d'entre elles chauffant un côté distinct de la maison. L'édifice est désormais privé et abrite une boulangerie.