La prison de Hillsdale, qui compte trois cellules, a été bâtie par le constructeur local William John Davenport en 1906, lorsque Hillsdale a été désigné « village partiellement autonome ». Au fil des ans, l’édifice a occupé plusieurs fonctions et, tour à tour, a servi de prison, de palais de justice, de bureau de vote et de lieu d’accueil pour les personnes en transit. D’après la tradition locale, l’édifice est considéré comme le plus petit palais de justice-prison encore debout en Ontario.