La 420^e escadre d’Oshawa a été mise en place pour assurer la formation des pilotes pendant la Seconde Guerre mondiale. Au lendemain de la guerre, le bâtiment est utilisé par la 420^e escadre, autrefois connue sous le nom de 420^e escadre (ville d’Oshawa) de l’AARC. Le bâtiment a ouvert ses portes en 1948, lorsque d’anciens combattants revenus du front formèrent ce que l’on appelle une escadre (wing en anglais), une tradition qui était à l’époque bien ancrée dans de nombreuses villes et localités du Canada.